Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского
ОСНОВАН В 1909 ГОДУ
наверх

Результат оказался неожиданным: вместо амидов получились бесцветные кристаллы, растворимые в воде, но не в бензоле. Это соли с высокой термической устойчивостью. Они плавятся при 120–200°C, негигроскопичны, стабильны при долгом хранении — не требуют особых условий.

Эти свойства делают гиппураты удобными промежуточными соединениями. Ионы в соли расположены упорядоченно, реакционные группы — рядом, что позволяет использовать их как платформу для получения производных. При нагревании в расплаве они превращаются в бис-амиды, а при микроволновой активации со следами воды — в бициклические системы. Соединения можно сравнить с конструктором: стабильные «кирпичики» для сборки разных молекул.

Учёные проверили и биологическую активность. Сами гиппураты алкилдиаммония не проявили антимикробных свойств, хотя похожий Hiprex используется как антибактериальный препарат. Это значит, что гиппуровая кислота сама по себе не носитель антимикробных свойств — активность зависит от строения катиона.

В. С. Гринёв
профессор кафедры органической и биоорганической химии СГУ:

Экспериментально мы обнаружили биосовместимость гиппуратов алкилдиаммония с различными бактериальными штаммами. Это подтверждает то, что сама по себе гиппуровая кислота не является носителем антимикробных свойств, а биологическая активность в значительной степени зависит от строения катиона, образующего соль. Нам удалось математически кластеризовать компактную библиотеку гиппуратов и по совокупности их свойств, известных и прогнозируемых данной системой, выделить биологически активные. Эти данные послужат основой для дальнейшего поиска биологически активных гиппуратов.

Дополнительно применены методы компьютерного анализа ADMET, что открывает путь к целенаправленному дизайну новых молекул. Учёные планируют продолжить изучение реакционной способности гиппуратов для расширения спектра соединений — в перспективе это новые лекарства с антимикробной, противовирусной или противоопухолевой активностью.

Исследование выполнено коллективом учёных Саратовского государственного университета, Пермского государственного университета и Института биохимии и физиологии растений и микроорганизмов РАН и поддержано грантом РНФ № 24-23-00482. Результаты опубликованы в Journal of Molecular Structure.


Читайте новости Саратовского университета в MAX. Подписывайтесь на канал Минобрнауки России в MAX.

Узнавайте о жизни университетского сообщества «ВКонтакте» и «Одноклассниках», следите за новостями в «Максе» и «Телеграме», читайте статьи в «Дзене», смотрите сюжеты на «Rutube»

Новости